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芝麻酚的合成方法與作用功效
  • 發(fā)布日期:2022-08-01      瀏覽次數:1077
    • 芝麻酚,又名3,4-亞甲二氧基苯酚,脂溶性木酚素類(lèi)化合物,是芝麻油的重要的香氣成分,也是芝麻油重要的品質(zhì)穩定劑。芝麻酚在芝麻籽粒、芝麻油和芝麻粕中均有存在,而且在熱加工過(guò)程中可由芝麻林素等不斷分解產(chǎn)生,在芝麻油中最高可達 64.4 mg/(100 g)。
      芝麻酚具有非常強的抗氧化能力,常用于食品、醫藥的抗氧化劑,同時(shí)它更是合成抗高血壓藥物、心血管藥物的重要的起始原料,同時(shí)也是農藥胡椒基丁基醚的原料。芝麻酚在國際上非常緊俏,尤其是藥物合成領(lǐng)域的需求量很大。

      合成方法

      芝麻酚的合成技術(shù)主要有三條:其一是從芝麻油中提取,其二是有胡椒胺出發(fā)進(jìn)行全合成,其三是從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線(xiàn)。從芝麻油中提取芝麻酚,溶劑耗量大,成本較高,不適合工業(yè)化生產(chǎn);從胡椒胺出發(fā)的全合成路線(xiàn),需要進(jìn)行重氮化和水解,得到芝麻酚收率較低,同時(shí)由于重氮化和水解過(guò)程不可避免要發(fā)生偶合副反應生成色素物質(zhì)夾雜在產(chǎn)品中很難除去,因此芝麻酚顏色不好,應用受到限制;從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線(xiàn),是最.具工業(yè)化應用的工藝路線(xiàn),產(chǎn)品質(zhì)量和色澤均很好。 從洋茉莉醛出發(fā)合成芝麻酚,主要經(jīng)過(guò)氧化和水解兩步反應。在本項目技術(shù)中采用了價(jià)格低廉的氧化劑和反應萃取技術(shù),使得生成的產(chǎn)物很快脫離反應區,極大地減少了副反應地發(fā)生。收率可達到60%以上,產(chǎn)品含量98%,為類(lèi)白色結晶。

      作用功效

      抗氧化

      芝麻酚是一種天然的食品功能因子,具有較強的抗氧化性。如果芝麻酚的添加量大于 50mg/kg,對油脂的氧化就具有一定的抑制作用。芝麻酚通過(guò)其抗氧化活性可以延長(cháng)豬肉的保質(zhì)期,提高肉的品質(zhì),防止牛肉儲藏過(guò)程中的氧化變質(zhì)。除此之外,研究發(fā)現雙層包裝以及與芝麻酚等抗氧化成分相結合可以有效的抑制火雞胸部生肉以及熟肉的色澤變化,脂質(zhì)過(guò)氧化以及揮發(fā)成分散失,從而達到保鮮的作用。
      抗腫瘤作用
      有研究報道表明,芝麻酚能夠濃度依賴(lài)性的抑制人類(lèi)白血病細胞的生長(cháng),促進(jìn)其凋亡,并且對正常的細胞無(wú)不良影響。
      清除自由基作用
      自由基是一類(lèi)基團的總稱(chēng),這些基團的外層軌道上帶著(zhù)奇數不配對的原子、分子或者其他某些基團,如羧自由基(ROO.)、超氧陰離子自由基(O2?·)、羥基自由基(OH·)、單線(xiàn)態(tài)氧(1O2)以及一氧化氮(NO)等。自由基在體內的反應非?;钴S,在正常條件下,它的生成與清除處于動(dòng)態(tài)平衡,如果這個(gè)動(dòng)態(tài)平衡被破壞,自由基就會(huì )對生命體造成氧化損傷,導致各種疾病的發(fā)生,并能加快衰老。
      芝麻酚具有極.強的清除過(guò)氧化自由基能力,并且其清除作用優(yōu)于胡蘿卜素以及谷胱甘肽。芝麻酚對 OH·、NO·、O2·等自由基具有一定的清除作用,并且其清除能力與維生素 .C 的清除能力相當。除此之外,芝麻酚能夠抑制羥基自由基以及超氧化物陰離子的產(chǎn)生,從而對機體的氧化應激狀態(tài)以及肝功能缺陷具有一定的調節作用。
      抗輻射
      隨著(zhù)科學(xué)技術(shù)的不斷發(fā)展,電子產(chǎn)品在生活中的應用越來(lái)越廣,逐漸成為大家生活中必.不可少的物品,隨之帶來(lái)的問(wèn)題就是我們可能隨時(shí)隨地都處于充滿(mǎn)輻射的環(huán)境中,而抗輻射問(wèn)題的解決就顯得尤為重要。
      Nair G G 等在對芝麻酚的抗輻射作用進(jìn)行研究時(shí)發(fā)現,芝麻酚對輻射造成的 DNA 及細胞膜損傷的具有顯著(zhù)的保護作用(Nair et al. 2010)。除此之外,Mishra K 等的研究也在一定程度上證明了芝麻酚具有一定的輻射保護作用(Mishra et al. 2011)。
      抗突變作用
      在肉類(lèi)食品等熟制品的加工過(guò)程中,糖/氨體系會(huì )在加熱的過(guò)程中發(fā)生美拉德反應,會(huì )產(chǎn)生吡嗪陽(yáng)離子自由基、碳中心自由基等自由基,這些自由基與肌酸(肌酸酐)縮合,然后會(huì )轉化為可以致畸、致癌的雜環(huán)胺類(lèi)。
      Kikugawa 等在研究甘氨酸、葡萄糖、肌酸酐二乙二醇-水溶液反應體系時(shí)(Kikugawa 1999),在體系中分別加入了 0-100 mmol/L 芝麻酚,在溫度 120 °C 的條件下加熱 2 h,利用鼠傷寒沙門(mén)氏菌株(TA98)的活化反應進(jìn)行測定,結果表明,芝麻酚能夠抑制反應混合液的致突變性并且具有濃度依賴(lài)性(Katoet al. 1996)。



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